Hayden Paul Waller
Lou
Joanne Leigh Poole
Jessica
Katie Wild
June
Floyd Chaz Norman
Clarke
Cinq lycéens aux personnalités totalement opposées se retrouvent en colle un samedi. Le professeur qui les surveille leur demande à chacun de faire une dissertation de 1 000 mots avec pour sujet : « Qui pensez‐vous être ? ». Au fur et à mesure que la journée passe, ils discutent, se déchirent et finissent par se trouver plus de points communs qu’ils ne pensaient.
Josh Baskin fait le vœu de grandir. Le lendemain il se réveille avec le corps d'un adulte alors qu'à l'intérieur, il est encore un enfant. Travail, argent, amour, il se retrouve vite confronté au monde adulte.
Pour s'extraire des angoisses d'une famille stressée et divisée des années 1990, David aime s'évader en regardant la télévision et plus particulièrement « Pleasantville », série en noir et blanc datant des années cinquante. Jennifer, sa sœur jumelle, est tout l'opposé de David : elle vit au jour le jour en parfaite harmonie avec le monde moderne. Jusqu'à ce que, par un étrange phénomène, Jennifer et David se retrouvent parachutés à « Pleasantville ». Désormais intégrés au casting, ils vont parasiter la série au point de changer la vie bien réglée des protagonistes.